Çete liderinin elinde yer alan evraklar ve burada yazılan bilgilerin paylaşılması hiç hesapta olmayan ölümcül bir hatadan başka bir şey değildi. Üstelik Esma Hatun'u da bu görev dolayısıyla riske attığım gerçeği de apaçık ortaydı. Eşkıya gurubu geceyi handa geçireceği haberini hanın sahibi Sermet Efendi haber verdi. Resmi evrakları almam için bu son fırsat olabilirdi. Saat gece yarısını geçtiği bir vakit gizlice eşkıya başının odasına sessizce girdim lakin karanlıkta hiçbir şey seçilmiyordu. Buna rağmen her yeri aradım taradım ve nihayet evrakları buldum ve yavaşça kapıya yöneldim kapıdan ayak sesleri gelmeye başladı hızla odadan çıktım ve merdivenle aşağı yöneldim ve gizli geçidin bulunduğu odaya ulaştım. Esma Hatun'un uykulu hali devam ediyordu. Burada kalmamız mümkün değildi ve hemen Esma Hatun'u uyandırdım ve gizli geçitten atların bulunduğu ahıra giden yoldan devam ettim. Esma Hatunun uykulu hali devam ediyordu. Kırbadan birkaç yudum su içti ve yüzünü yıkadı.
Modon, Mora’nın güneyinde uzanan parmak şeklindeki yarımadalardan en batısındakinde yer alıyordu. Ortaçağ’da küçük, fakat etrafı sağlam duvarlarla çevrili önemli bir Venedik deniz üssüydü. Osmanlılar zamanında ise saldırıya açık Mora topraklarını ve kıyılarını koruma görevi üstlenmiş stratejik öneme sahip bir kale durumundaydı. Bu dönemde halkı çoğunlukla Müslüman olan şehir aynı zamanda bir kadılık merkeziydi.
1499-1503 Osmanlı-Venedik savaşı devam ettiği sırada Burak Reis kumandasındaki Osmanlı donanmasının Modon açıklarında Sapienza (sonraları Burak Reis) adası yakınlarında Venedik donanmasına karşı büyük bir zafer kazanmasından yaklaşık bir yıl sonra II. Bayezid’in bizzat kumanda ettiği Osmanlı ordusu, 14 Muharrem 906’da (10 Ağustos 1500) dört ay süren kanlı bir kuşatmanın ardından Modon’u ele geçirdi. Şehri savunan Venedikliler ’in çoğu öldürüldü. Sivil halk ise Venedikliler tarafından dışarı çıkartılmıştı. Tamamen boşalmış bir şekilde ele geçirilen Modon, Mora’nın her köyünden beş ailenin göç ettirilmesiyle yeniden iskân edildi. Harap olan surlar onarıldı ve yeni bir bölme duvarla iç kale inşa edildi. Ayrıca liman girişindeki kayalık küçük adaya top kulesi ve esaslı bir batarya yeri yapıldı. Bu Adakale ilk defa Pîrî Reis’in Kitâb-ı Bahriyye’sindeki minyatürde gösterilir (1525). Şehre bir garnizon yerleştirildi, Müslüman halk da yerleşmek için şehre gelmeye başladı. II. Bayezid, şehrin Gotik üslûbundaki üç nefli Saint Jean adlı başkilisesini camiye çevirdi. Mora sancak beyi Hadım (Atik) Ali Paşa, bir okul ve şehrin duvarla çevrilmiş kısmının içinde ve dışında olmak üzere iki hamam yaptırdı. 1499-1503 yılları arasındaki savaşlar sırasında Venedikliler’in Mora’daki stratejik kalelerinin fethi, Sinoplu Safâyî’nin 927’den (1521) önce kaleme aldığı Fetihnâme-i İnebahtı ve Modon ile Matrakçı Nasuh’un Târîh-i Sultan Bâyezid Han adlı eserlerinde tasvir edilmektedir. Son eserde şehri ve surlarını gösteren mükemmel bir minyatür de bulunmaktadır. Modon, Anadolu’da Şahkulu isyanından sonra takibata uğrayıp yakalanan Safevî yanlısı Türkmen gruplarının sürgün yeri de olmuştur.
1521'de yapılan sayıma dayanan 936 (1530) tarihli icmal kayıtları Modon’un tekrar onarıldığını ve şehrin belirgin bir şekilde Müslüman kasabası haline geldiğini gösterir. Modon’da 330 askerlik garnizonunun dışında sivil halktan elli bir Müslüman, 121 hıristiyan, yirmi bir yahudi ve on beş Çingene hânesiyle birlikte % 70’i Müslüman olmak üzere 2600-2800 kişi yaşamaktaydı. On altı köyden ibaret Modon kazası sınırları içinde sadece Modon’un dahilinde ve Navarin (Anavarin) Kalesi’nde Türk nüfusu vardı. Buralarda iki cami, iki mescid, iki zâviye, dört mektep ve üç hamam bulunuyordu.
1531’de Saint Jean şövalyeleri Modon’a âni bir hücumda bulundu. Şehre girdilerse de iç kaleyi ele geçiremediler. Geri çekilirken beraberlerinde 1600 Müslümanı esir olarak götürdüler. İnebahtı bozgunu sırasında ve sonrasında Osmanlı kıyıları hıristiyan donanmalarının saldırısına açık hale gelince şehir tekrar tehdit altında kaldı.1583 tarihli tahrir defteri önemli miktarda nüfus artışına işaret eder. Bu dönemde 155 hıristiyan, kırk bir yahudi hânesi kaydedilmesine karşılık sivil Müslüman halk kayda geçmemiştir. Bunların sayılarının yaklaşık 100 hânenin biraz üzerinde olduğu söylenebilir. Modon’un toplam nüfusu ise 3200-3300 civarına ulaşıyordu.
Osmanlı dönemindeki Modon’un en geniş tasviri 1078 (1668) baharında burayı gören Evliya Çelebi tarafından verilir. Evliya Çelebi, surların tavsifini yaparken şehrin duvarlarla çevrili olan kısmında varlıklı Müslümanlara ait 700, iç kalede ise elli adet evin bulunduğunu söyler. Şehir duvarlarının dışında bir ok atımı uzaklıkta 200 Rum hânesinden ibaret etrafı açık bir varoş bulunmaktaydı. Şehrin duvarlarla çevrilmiş kısmının en fazla 330-340 hâneyi barındıracak kadar bir alana sahip olduğuna göre Evliya Çelebi Müslümanları daha çok ön plana çıkarmak için sayılarını abartmış olmalıdır. Ayrıca iç kalede III. Murad Camii ve II. Bayezid’in büyük kalesinden bahseder. Bunların yanı sıra Tekke Mahalle, Uryan, Çarşı ve Şeyh Aziz Efendi mescidleri bulunmaktaydı. Son mescidin bir imareti ve tekkesi de vardı. II. Bayezid’in camisi yanında fakirlere yemek dağıtılan başka bir imaret de mevcuttu. Evliya Çelebi, II. Bayezid medresesini de zikretmektedir, ancak böyle bir medresenin adına 1660’tan itibaren tutulan Rumeli’deki Osmanlı medreselerinin resmî listesinde rastlanmaz. Onun kasaba sakinleri arasında saydığı Çingeneler’in yanı sıra kendisinden 170 yıl önce Arnold van Harff’ın belirttiği gibi zenciler de vardı. Evliya Çelebi’nin verdiği rakamlardan hareketle bu sıralarda şehirde garnizonla birlikte (1669-1670’te 368 asker vardı) 4-5000 dolayında nüfus bulunduğu tahmin edilebilir.
Şehir 1097’de (1686) tekrar Venedikliler’in eline geçince çok kötü bir duruma düştü. 4000 Türk’ün kaleyi teslim ettiği belirtilir. Venedikliler’in yirmi dokuz yıllık yönetimi süresince Müslümanlara ait bütün sivil ve dinî binalar ortadan kaldırıldı. Eskiden yapılan surların hemen ön tarafına kara kısmında burçlarla çevrili büyük surlar inşa edildi. Venedikliler şehirdeki hayatı tekrar canlandırmada başarısız oldular. 1690’da yaptıkları bir nüfus sayımına göre kasabada sadece 236 sivil vardı. 1702’deki sayımda (“Libro ristretti”) ise 122 aile ile birlikte toplam 508 kişi kaydedilmiştir. Modon’un Rum sakinleri, 1710’da buraya gelen Aubry de La Motraye adlı Fransız seyyahına göre Türkler 'in yönetiminin tekrar geri dönmesi için dua ediyor ve halen onların idaresi altında yaşayan diğer Rumlar’a da gıpta ile bakıyorlardı.
1127 (1715) yazında yine kanlı bir kuşatmadan sonra şehir Sadrazam Damad Ali Paşa’nın kumandasındaki Osmanlı askerleri tarafından geri alındı. 1715-1828 yılları arasında devam eden ikinci Osmanlı dönemi boyunca şehir belli bir oranda yeniden canlandı. Önemli sivil ve dinî binalar tekrar inşa edildi; ticaret ve özellikle Kuzey Afrika ile olan ticarî ilişkiler hareketlendi. Modon ve civarında elde edilen ürünler XVI. yüzyılda olduğu gibi şarap, zeytinyağı, peynir, buğday, arpa, zeytin ve pamuktu. Bunların yanı sıra önemli miktarda palamut ve Mezistra kazasında üretilen kırmız, Modon yoluyla Tunus ve Livorno’ya ihraç ediliyordu. William Martin Leake 1805’te, her yıl Modon’dan 5000 varil zeytinyağı ihraç edildiğini, ayrıca Tunus’a da yıllık 2500 okka ipek yollandığını belirtir.
1768-1774 Türk-Rus savaşı cereyan ettiği sıralarda Prens Yuri Vladimiroviç Dolgorukov kumandasındaki Rus ordusu 1770 Mayısında Modon’u kuşattıysa da başarısızlığa uğrayarak elindeki bütün silâhları bırakıp Navarin’e kaçtı. 1798-1799’da François Pouqueville şehrin surlarla çevrili olan kısmında 1600 Türk ve sur dışında 1000 Rum’un yaşadığını anlatır. Leake ise 1805’te Modon’da 400 Türk ailesinin bulunduğunu, Rumlar’ın da kırk hâne kadar olduğunu bildirir. Şehir açık bir şekilde canlılığını kaybedip küçülmeye başlamış, liman kumlarla dolmuş, sadece küçük teknelerin yanaşabileceği hale gelmişti. 1819'da Fransız gezgin Charles Deval şehir içindeki birçok evin yarı harap durumda oluşuna çok şaşırmıştı.
Modon, Rum isyanı sırasında âsiler tarafından defalarca kuşatıldı, fakat Osmanlı donanması sayesinde direndi.